नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया और प्रकाशिक सक्रियता के बीच संबंध की चर्चा कीजिए।

(N/A) असममित कार्बन युक्त एल्किल हैलाइड प्रकाशिक सक्रियता प्रदर्शित करते हैं। जब प्रकाशिक सक्रिय हैलाइड नाभिकरागी प्रतिस्थापन द्वारा उत्पाद बनाते हैं,तो उत्पाद और अभिकारक की प्रकाशिक सक्रियता अभिक्रिया की क्रियाविधि पर निर्भर करती है।
$(a)$ $S_{N}2$ क्रियाविधि में प्रतिपन्न (Inversion): $S_{N}2$ अभिक्रिया में हैलाइड के विन्यास का प्रतिपन्न होता है क्योंकि नाभिकरागी हैलोजन परमाणु की विपरीत दिशा से आक्रमण करता है। अतः,$S_{N}2$ अभिक्रियाओं में विपरीत प्रकाशिक सक्रियता वाला उत्पाद प्राप्त होता है।
उदाहरण: जब $(-)-2-$ब्रोमोऑक्टेन सोडियम हाइड्रॉक्साइड $(NaOH)$ के साथ $S_{N}2$ प्रकार से अभिक्रिया करता है,तो $-OH$ समूह ब्रोमाइड के विपरीत स्थान पर जुड़ता है और $(+)-$ऑक्टेन$-2-$ऑल प्राप्त होता है।
$(b)$ $S_{N}1$ क्रियाविधि में रेसिमीकरण: प्रकाशिक सक्रिय एल्किल हैलाइडों की $S_{N}1$ अभिक्रिया में रेसिमीकरण होता है।
$S_{N}1$ अभिक्रिया के प्रथम धीमे चरण में कार्बधनायन बनता है। कार्बधनायन में धनावेशित कार्बन $sp^{2}$ संकरित होने के कारण समतलीय होता है।
यह समतलीय $sp^{2}$ कार्बन पर नाभिकरागी दोनों दिशाओं से आक्रमण कर सकता है,जिसके परिणामस्वरूप दो अलग-अलग त्रिविम समावयवियों का मिश्रण प्राप्त होता है। एक उत्पाद में विन्यास का 'धारण' (Retention) होता है,जिसमें $-OH$ हैलाइड के स्थान पर ही होता है। दूसरे उत्पाद में 'प्रतिपन्न' (Inversion) होता है,जिसमें $-OH$ हैलाइड के विपरीत स्थान पर होता है।
चूंकि इन दोनों उत्पादों का घूर्णन समान लेकिन विपरीत होता है और वे $1:1$ अनुपात में बनते हैं,इसलिए एक रेसिमिक मिश्रण $(\pm)$ प्राप्त होता है। (उदाहरण: $2-$ब्रोमोब्यूटेन के जलअपघटन से $(+)$ और $(-)$ ब्यूटेन$-2-$ऑल का मिश्रण बनता है।)