ऐरिल हैलाइड (हेलोएरीन) यौगिक नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रियाओं के प्रति कम अभिक्रियाशील क्यों होते हैं?

(N/A) ऐरिल हैलाइडों की नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रियाओं के प्रति कम अभिक्रियाशीलता के मुख्य कारण निम्नलिखित हैं:
$(a)$ अनुनाद प्रभाव: हेलोएरीन में हैलोजन परमाणु के एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म वलय के $\pi$-इलेक्ट्रॉनों के साथ संयुग्मन में होते हैं। अनुनाद के कारण, $C-X$ बंध आंशिक द्वि-बंध लक्षण प्राप्त कर लेता है। इस कारण, हेलोएरीन में $C-X$ बंध का विखंडन हेलोएल्केन की तुलना में कठिन हो जाता है।
$(b)$ $C-X$ बंध में कार्बन परमाणु के संकरण में अंतर: हेलोएल्केन में हैलोजन से जुड़ा कार्बन $sp^3$ संकरित होता है, जबकि हेलोएरीन में यह $sp^2$ संकरित होता है। $sp^2$ संकरित कार्बन में $s$-लक्षण $(33\%)$ अधिक होने के कारण यह अधिक विद्युत ऋणात्मक होता है। परिणामस्वरूप, यह $C-X$ बंध के इलेक्ट्रॉन युग्म को अधिक मजबूती से पकड़े रखता है, जिससे बंध छोटा और मजबूत $(169 \text{ pm})$ हो जाता है, जिसे तोड़ना कठिन होता है।