फिनोल की $ZnCl_{2}$ की उपस्थिति में $HCl$ के साथ अभिक्रिया द्वारा एरील हैलाइड क्यों नहीं तैयार किए जा सकते हैं?

फिनोल में,ऑक्सीजन परमाणु पर मौजूद एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म (lone pair) बेंजीन वलय के साथ अनुनाद (resonance) में भाग लेते हैं।
यह $C-O$ बंध को आंशिक द्वि-बंध लक्षण प्रदान करता है।
इस आंशिक द्वि-बंध लक्षण के कारण,$C-O$ बंध एक शुद्ध एकल बंध की तुलना में बहुत मजबूत और छोटा होता है,जिससे इसे तोड़ना कठिन हो जाता है।
इसलिए,$-OH$ समूह को $-Cl$ परमाणु द्वारा प्रतिस्थापित करने के लिए आवश्यक नाभिकरागी प्रतिस्थापन (nucleophilic substitution) अभिक्रिया इन परिस्थितियों में आसानी से नहीं हो सकती है।